Время возникновения первой в Кашире Вознесенской церкви и прихода неизвестно. До 1806 года этот приход назывался Затинным, по Затинной слободе, располагавшейся к югу от города. В этой слободе жили затинщики – стрелки, оружием которых были затинные пищали - крупнокалиберные гладкоствольные ружья. Такие пищали были слишком тяжелыми для стрельбы с рук и устанавливались на крепостную стену («тын»), служившую им опорой.
В начале 18-го века была выстроена деревянная Затинная Вознесенская церковь. В конце 19-го века в Кашире ещё хранился деревянный крест с надписью: «Освятися алтарь во имя Вознесения Господня Бога и Спаса Нашего Иисуса Христа. И водружен бысть крест сей в церкви месяца мая в 25-й день при Благоверном царе и Великом князе Петре Алексеевиче всея великия, малыя и белыя России Самодержце, при благоверном царевиче Алексее Петровиче. Благословением же преосвященных архиереев между патриаршеством с благословения Антония, Архиепископа Коломенскаго и Каширскаго». Владыка Антоний (Одинович) управлял Коломенской и Каширской епархией с 18 марта 1705 года до своей смерти 1 июня 1716 года. По некоторым данным, Вознесенский храм был построен в 1711 году. В нем был придел святителя Николая Мирликийского, поэтому храм иногда называли церковью «Николы Затинного».
Вознесенская церковь упоминается в 1771 году в документе «Топографические известия», как находящаяся вне города.
В 1805 году город Каширу осматривал Преосвященный Амвросий, епископ Тульский и Белевский. Он принял решение о закрытии Вознесенской церкви, так как она от времени обветшала и наклонилась на южную сторону. Прихожанам было разрешено строительство новой каменной церкви, «избрав в городе другое выгоднейшее и приличнейшее место, ибо настоящее для церкви неудобно».
В 1806 году Вознесенский приход был приписан к Успенскому собору, с отчислением части его прихожан к другим Каширским церквям.
В 1808 году был составлен проект новой церкви, но храмозданная грамота на строительство была получена только в мае 1826 года.
В 1825 году старый деревянный храм разобрали, его материал был употреблен на обжигание кирпича. На месте храма установили каменный столб с тремя иконами: Божией Матери «Казанская», Вознесения Господня и святителя Николая.
Новый храм начали строить на средства доброхотных дателей в полуверсте от старого. Так как все материалы были заготовлены давно, в 1826 году «настоящий храм выстроен под решетки, а придельные оба совершенно окончены из коих один во имя Святителя и Чудотворца Николая снабжен уже всякою церковною утварью и во всех частях готов к освящению онаго». В этот придел был перенесен иконостас из старого деревянного храма. В этом же году придел святого Николая был освящен. Дальше работы приостановились «за неимением принадлежностей».
В 1830-х годах храм на цокольном фундаменте с колокольней на столбах имел два неосвященных престола: главный – во имя Вознесения Господня, и правый - во имя Казанской иконы Божией Матери. Освящение первого состоялось в 1842 году, а второго – в 1845 году. Каменная колокольня была пристроена в 1849 году. В храме находились местно чтимые иконы Божией Матери «Казанская» и святителя Николая Чудотворца.
Кирпичное оштукатуренное здание Вознесенской церкви в стиле классицизма считается повторением соседней Введенской церкви. Планы обеих церквей, их объемная композиция, пропорциональный строй и большинство деталей идентичны. Четверик Вознесенской церкви, оформленный боковыми пилястровыми портиками, несет массивную купольную ротонду, восходящую мотивами убранства к школе Казакова. Ротонда обработана по сторонам света креповками с арочными окнами, парными медальонами и треугольными фронтончиками в завершении, перекликающимися с фронтонами портиков нижней части здания. К храму примыкает обширная двухпридельная трапезная со скругленными углами, пространство которой перекрыто системой парусных сводов, покоящихся на четырех столбах. Помещения церкви, противопоставленные друг другу по площади и высоте, слабо связаны между собой.
В дальнейшем в храме неоднократно проводились различные ремонтные работы как внутри, так и снаружи. Наиболее крупный ремонт был 1883 году в приделе святителя Николая Чудотворца, когда обветшавший иконостас 18-го века был заменен новым.
В советское время Вознесенский храм был закрыт, внутренне убранство уничтожено, от колокольни сохранился только первый ярус. Часовенный столб на месте старой Вознесенской церкви также был разрушен.
Здание Вознесенской церкви поступило в распоряжение Каширского городского треста столовых. В храме размещались склады и морозильные камеры. К южной части храма примыкали гаражи, территория церкви использовалась водопроводным хозяйством, главный вход перегораживала проходная «Водоканала». С северной стороны вплотную примыкали остановки автобусов и торговые палатки. Впоследствии здание церкви было признано памятником архитектуры. Охранно-арендный договор на 5 лет с трестом столовых №180 был заключен 3 марта 1990 года.
25 октября 1991 года Вознесенский храм был возвращен Русской православной церкви. В 1994 году назначен настоятель священник Валерий Игоревич Иванов. Он вспоминал: "В церкви многие годы был склад. Когда в 1994 году мы пришли в нее, то увидели сплошь деревянные перегородки, настилы, какие-то закутки. И все завалено мусором и хламом. Особенно нам досталось с деревянным настилом, который был вверху, на уровне второго яруса окон. Чтобы разобрать его - и то проблема. Стали разбирать, а там горы голубиного помета. Восемнадцать самосвалов тогда его вывезли".
В 1995 году приходом была освобождена территория на 6 метров от стен храма. В 1996 году выполнены кровельные работы. В 1997 году власти города передали приходу Вознесенской церкви дом причта. Внутри здание храма было оштукатурено и покрашено, проведены газ и электричество. В 2000 году поставлены иконостасы в Казанском и Никольском приделах. Обстановка внутри храма стала становиться чистой и ухоженной, в трапезной были настланы полы из плитки под малахит, на подоконниках появился стройный ряд драцен.
Весной 2004 года в Вознесенской церкви продолжались штукатурные и малярные работы. Было заготовлено 10000 штук кирпича и заказаны решетки для ограды.
Летом 2005 года проводилась укладка плитки под малахит на пол центрального придела, стены и потолок были высококачественно оштукатурены и подготовлены к росписи. Были сделаны двери, выполнены все бетонные работы, установлена красивая и добротная ограда. К октябрю 2005 года ремонт центрального придела Вознесенской церкви завершился, зимой 2005-2006 годов шло его приготовление к Богослужению. В алтаре была положена красивая плитка, закуплены материалы для иконостаса, и началась его сборка. Для престола и жертвенника была приобретена красивая латунная утварь, в том числе высокохудожественный литой семисвечник с ангелом. Для освещения стало служить пятиярусное паникадило. Новые иконы большого размера были приобретены приходом для иконостаса и стен центрального придела.
Ко дню Святой Пасхи 2006 года настоятель Вознесенской церкви священник Валерий Иванов был награжден возведением в сан протоиерея. На Пасхальное богослужение был открыт отреставрированный главный алтарь Вознесенского храма.
11 мая 2006 года на храме Вознесения Господня устанавливался купол с крестом. Купол с крестом были освящены. Перед началом подъема купола с крестом, присутствующие прикладывались к нему и молились о сокровенном. Когда купол стали поднимать краном, из-за туч внезапно выглянуло солнце.
Летом 2006 года в Вознесенской церкви была завершена реставрация барабана под центральной главкой – штукатурка и шпатлевка, заменены рамы. Проведена установка большого центрального купола из нитротитана - "под золото" (на средства благотворителя Сергея Николаевича Черникова).
Летом 2007 года в Вознесенской церкви Каширы отбивались наружные стены – подготавливались под новую штукатурку, на подготовленную поверхность было произведено оштукатуривание стен четверика храма, а также установлены 4 новых окна. Впоследствии фасад церкви переделывался, цементная штукатурка заменялась на известковую, с дальнейшей колеровкой. Колокольня была заново отстроена к 2016 году (на средства благотворителя Дмитрия Викторовича Логвинова).
30 июля 2016 года митрополит Ювеналий совершил освящение храма Вознесения Господня и возглавил Божественную литургию в новоосвященном храме.
По окончании Литургии благочинный Каширского церковного округа священник Валерий Сосковец приветствовал митрополита Ювеналия и преподнес Его Высокопреосвященству икону Вознесения Господня. Глава города А.П.Спасский передал в дар Владыке Ювеналию картину с изображением новоосвященного храма, написанную местным художником, и книгу, посвященную 660-летию Каширы.
Его Высокопреосвященство обратился к присутствующим с архипастырским словом: «Ваше Преосвященство, глубокоуважаемый Алексей Петрович, дорогой отец благочинный, всечестные отцы, дорогие братья и сестры! Я исполнен глубокой радости от совместной молитвы в этом обновленном храме, отмечающем свой юбилей. Благодарю сердечно Вас, Алексей Петрович, за Ваше приветствие, за Вашу жертву, за Ваше внимание к нуждам Церкви. Ваши слова мне напомнили сейчас то, что говорил Святейший Патриарх Кирилл в день Крещения Руси, когда он посещал город Орел. Он сказал о том, что храмы Божии строятся и восстанавливаются верой народа и при содействии властей. На самом деле мы это видим и в нашей Московской епархии, потому что много еще осталось у нас порушенных святынь, не только в Каширской земле, но и во всем Подмосковье — 253 храма находятся в руинах. И чтобы ускорить процесс реставрации, мы организовали Благотворительный фонд по восстановлению порушенных святынь, который я возглавляю вместе с нашим губернатором. Мы уже видим результаты — завтра в соседнем районе я буду освящать первый храм, который поднят из руин и полностью восстановлен. Я думаю, что по милости Божией, верой народа и при содействии властей мы преодолеем стоящие перед нами трудности, и едиными устами и единым сердцем жители Подмосковья будут прославлять нашего Господа и Спасителя. Я благодарю Вас, дорогой отец благочинный, за Ваше приветствие, за Ваше служение, за те заботы, которые предприняли Вы и отец настоятель, чтобы в таком благолепии восстановить эту, некогда поруганную, но древнюю святыню. Сегодня мы отмечаем 190-летие со дня основания храма. Это говорит о том, что местные жители, Ваши предки, были тоже православными, тоже созидателями храмов Божиих и хранителями веры Христовой, а она для нас является путеводителем в жизни. Обратите внимание на содержание сегодняшнего Евангельского чтения (Мф. 9:18–26): Господь одним прикосновением к Его одежде исцелил больную, которой многие годы не могли помочь врачи, а затем воскресил дочь того, который с верою попросил об этом Спасителя. Не только из Евангелия мы знаем о чудесах и помощи Божией, дорогие братья и сестры, но и на примере своей жизни, — иначе бы мы не собрались сегодня для совместной молитвы, — что Господь исполняет наши прошения. И то, что этот прекрасный храм восстановлен — это тоже Божие чудо и помощь Божия, это свидетельство того, что Господь принимает наше покаяние и исполняет во благих прошения наши. Я счастлив, что мой визит в Каширу совпал сегодня с днем рождения Каширы, ее 660-летием. Это серьезная дата, которую мы празднуем с благодарением Господу. Мы сегодня особенно молились, чтобы Господь благословил всех жителей этого древнего града Своими милостями и щедротами. Я хочу поблагодарить отца настоятеля этого храма, жертвователей, строителей, благоукрасителей, которые приблизили это торжество, и хотел бы, в связи с этим, вручить свои епархиальные награды потрудившимся».
Затем Владыка Ювеналий сказал: «Поздравляю награжденных и хотел бы поблагодарить за этот дивный образ, который мне преподнес отец благочинный. Я хотел бы его пожертвовать в этот святой храм. Здесь много еще свободного места на стенах. И молясь перед этим образом, особенно в престольный праздник, вспоминайте меня и молитесь о мне, грешном».
* по материалам книги Коценко В.Н., Сосковец В.В., Михайлин А.С., Яшкичев И.В. "Храмы и приходы Каширского района" - М.: Изд-во "Перо", 2018 г. - 527 с.
